醇羟基的转化反应一直是有机化学研究的核心内容之一，其中醇的脱氧反应因其能够实现C-O的断裂并引入新的官能团或构建碳 - 碳/杂键等，在有机合成中占据着举足轻重的地位。
常规反应条件中，为了使醇位点更容易离去，一般采用三种方法：①质子化成钅羊盐；②上保护基，如-OTs，-OMs等；③把羟基变成卤素
Appel反应使用三苯基膦和四溴化碳将醇变成溴，是最经典的反应模式之一。该反应通常在室温下进行，反应条件温和，适用于各种醇类化合物；
由反应机理可知，该反应的引发是通过三苯基膦和四溴化碳反应，磷直接和溴作用，生成亲电性更高的三苯基鏻正离子，促使反应延续；
注：初学者可能会提为什么不和中心碳原子作用，原因来自于σ-空穴，见：有机合成丨“无处不在”的非共价相互作用
类似的，三苯基膦+咪唑+碘的方法也可以实现醇的碘代：
展开剩余74%但有意思的是，这种反应体系在对羟基而言并没有保持相同的特性。2021年，药明康德和默克联合在JOC上撰文：报道了一种PPh3/I2/咪唑催化的取代甲醇衍生物的脱氧反应。
J. Org. Chem.2021, 86, 5560−5567
反应发生的关键，在于底物取代甲醇衍生物必须是含有一个或两个氮杂芳基取代的仲醇或叔醇，且杂原子与 α- 碳负离子处于共轭有效位置。
可以反应的杂环包含2 - 吡啶基、4 - 吡啶基，以及处于合适位点的喹啉，哌啶，噻唑，三唑，喹喔啉等。
不可参与反应的底物中，杂原子与α- 碳负离子未处于共轭有效位置，如3 - 吡啶基取代的甲醇衍生物，处于3位的氮与 α- 碳的负电荷所在碳不处于共轭传递路径上，负电荷无法通过吡啶环共振到氮原子，无法稳定中间体，所以反应不能发生。
注：标红的为底物，未标红为这种体系中产生的副产物
通用反应流程如下：
General Procedure for the Synthesis of Deoxygenated α- Heteroaryl-Substituted Methanol Derivatives. To a mixture of α-heteroaryl-substituted methanol derivatives (1 equiv) in THF (2mL/100 mg) were added triphenylphosphine (1.2 equiv), imidazole(1.5 equiv), and I2 (1.2 equiv) at 25 °C under N2 protection. Then, the reaction mixture was stirred at the reflux temperature under N2 protection for 16 h. After cooling to room temperature, the mixture was diluted with water and extracted by EtOAc twice. The combined organic layers were dried over anhydrous Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by chromatography, Prep-TLC, or Prep-HPLC to afford the dehydroxyproduct.
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